Велики српски књаз Милош Обреновић, познат у литератури по прекој и суровој нарави, осионости, чак и припростој природи, али и вештој дипломатији, јунак је многих анегдота. Умео је да се шали чак и у тренуцима када шала није била примерена прилици. Бројне анегдоте, тако, можда и најбоље осликавају његов карактер.
1. Дошао Кнез Милош у Бању Ковиљачу са синовима Михаилом и Миланом. Синови су отишли у бањски базен да се купају, али нису знали да пливају. Управник Бање позове зато свог момка и нареди му да негде у околини купи две тикве и да привеже деци како би научили да пливају. Чује то бањски лекар Ђока, па рече:
-Узалуд ћете тражити не само у околини, већ и у целој Србији, нећете наћи ни једну тикву, јер их је Господар све покупио и довео у Совјет.
Рекоше то кнезу Милошу, а он на то љутито викне:
-Кажите ви доктору Ђоки да не лаје, иначе ће прснути његова.
2. Једном је село Лужнице напрасно остало без попа који је умро и сељаци затраже од кнеза Милоша да им нађе новог. Он изабере једно момче које је тек почело да учи за попа, нареди његовим учитељима да мало пожуре са обуком, а кад је био спреман одведе га код владике и нареди му да га рукоположи. Будућем свештенику очита “вакелу” како треба да буде добар пастир који своје стадо треба да учи доброти и поштењу, а онда је дечку који се тресао од треме поручио још и ово:
“А ако не радиш како сам ти наредио и како ваља да се ради, обесићу те на ову криву крушку коју видиш кроз пенџер!”
3. Испред Милошевог конака, који је срушен, протицала је Лепеница која је била пловна и имала је пуно вирова. Милош једном са доксата примети да се неко шета обалом и спрема се да скочи у вир и изврши самоубиство. Милош одмах нареди слугама да иду и задрже човека док он не стигне. Кад је Милош стигао, сви су очекивали да очински посаветује несрећника да то не чини, али он нареди да га пусте да скочи. Каже, свакакве смрти је видео у свом веку, само није видео дављење!
Други пут у виру се нашао Милошев баштован који је попио шпиритус и пошто му је све горело у утроби, вапио је за водом. Милош нареди да га баце у Лепеницу јер тамо има воде колико му жеља.
4. Кнез Милош боловао је од камена у бешици. На предлог кнеза Михаила, већ остарелог кнеза прегледао је француски лекар Рикорд. Док је Рикорд притискао кнежев стомак и испод стомака, кнез је стално изговарао ту, мислећи – ту ме боли. Лекар је предлагао операцију, али је Милошево ту схватио као француско tout (све).
-Све да се одсече? – упита га лекар.
-Вала сеци све – одговори Милош – само нека умине боља. Доста је јадник и послужио!
Када је кнез Михаило превео кнежеве речи, лекар је схватио у чему је био неспоразум и заценио се од смеха..
5. На једном састанку устаје говорник и меље, меље… Кад је завршио Књаз му рече:
– У праву си.
Устаје други говорник и говори против, сасвим супротно од првог, кад заврши Књаз рече:
– У праву си.
Долази трећи Књазу и пита:
– Честити, како је то могуће? Овај говори једно, Ви кажете у праву је, други говори сасвим супротно, Ви и њему кажете да је у праву… Ја мислим да не могу обадвоица бити у праву, један греши.
Књаз га кратко погледа:
– Е ти си у праву, одговори без подизања тона.
6. Кнез Милош је спадао у људе који су више волели друге жене и више им пажње поклањали него својој. У почетку је скривао од супруге и неких својих момака, Томе Вучића Перишића и Петра Цукића Лазаревића, своје љубавне авантуре. Кад би му неки од његових послушних момака утаначавао састанак с каквом снашом он би га саветовао:
-Само, море, гледај да не опази Газда и оно двоје пашчади! (Кнегиња, Вучић и Цукић)
7. Кнез Милош знао је да буде духовит и у најтежим тренуцима. Када је напуштао Србију после абдикације 1839. године, он је на обали Саве шеретски добацио Стојану Симићу, свом великом противнику који га је испраћао у Влашку:
– Еј, Симићу! Твоја жена је у Влашкој, а моја остаје овде, па да се мењамо са женама…
Неки трен касније Симић је бацио за кнежевим чамцем камен у воду, да се никад више не врати у Србију, али жеља му се није испунила.
